Por outro lado, na capitania de S. Vicente erguera-se, a partir de 1554, um aglomerado urbano com o nome de São Paulo. Era importante a criação de uma povoação vizinho que garantisse a pacificação dos nativos e protegesse, em caso de perigo, a terra de Piratininga. Por isso, também os habitantes de São Paulo insistiam na fundação de uma cidade no Rio de Janeiro. E os jesuítas defendiam também as vantagens dessa fundação que o Padre Manuel da Nóbrega preconizava, em 1560, como "a milhor cousa do Brasil". De facto, importava encontrar uma eficaz maneira de impedir os franceses de voltarem à Guanabara. E tal conseguir-se-ia com soldados, mas também, e sobretudo, com moradores que assegurassem uma população estável, que se integrasse na terra e a sentisse como sua.
Todas estas circunstâncias levaram a Coroa a apoiar finalmente a fundação da cidade, decidindo a criação de um núcleo português na baía de Guanabara. Assim se iniciava uma obra de pacificação, tanto militar como religiosa, quanto aos índios; em simultâneo abria-se uma guerra aberta, contra os corsários, nomeadamente contra os franceses. Com efeito, a existência de uma povoação habitada por súbditos do rei de Portugal dificultaria agora o que antes se facilitara: a presença franca, caso a Coroa retomasse a ideia de ali fixar de novo o seu poder. E se tal acontecesse, certamente D. Catarina contava com a ajuda de Espanha. Deste modo terminava o período em que a região da Guanabara fora "terra de ninguém". O sítio do Rio de Janeiro ia servir de base à fundação de uma bela e promissora cidade. Para tanto, no ano seguinte, de 1561, o governador mandou ao reino um sobrinho, Estácio de Sá, com o fim de obter o envio de uma significativa ajuda para garantir a fundação. Na sequência dessa missão, uma frota partiria de Lisboa em 15 de Fevereiro de 1563, aportando, a 1 de Maio seguinte, à Baía de Todos os Santos. Daí seguiu, aumentada em efectivos, na direcção de Guanabara, com o objectivo de "fazer povoação". No impedimento do Governador, comandava-a Estácio de Sá, seguindo nela como ouvidor-geral Brás Fragoso. No dia 6 de Fevereiro de 1564 entraram na baía do Rio de Janeiro, mas foram acolhidos de maneira hostil pelos índios Tamoios, que atacaram os portugueses com perto de cem canoas. Vendo que era impossível iniciar, de momento, a construção da povoação, Estácio de Sá mandou pedir reforços a S. Vicente e, perante o aumento de dificuldades, resolveu seguir para o sul em 29 de Março para obter novos meios de luta. Falhara a primeira tentativa para a fundação de uma vila portuguesa no Rio de Janeiro.
(Manuela Mendonça, "A tardia ocupação da região de Guanabara. Insensatez política ou mentalidade antiga?", in "Raízes Medievais do Brasil Moderno – Actas", Academia Portuguesa da História, Lisboa, 2008, pp. 296, 297)
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